Event 1
部長預告3個月後島耕作就要升課長了,這時下屬田代友紀被其他人投訴上班摸魚,島耕作雖然煩惱對訓人不在行,但還是硬著頭皮去試,卻發現對方把工作都做得很好。
而且在倉庫時還被反將一軍,害島耕作好不容易才將領上的唇印掩飾過去。下班後島邀田代一起吃飯,想再好好和他溝通一下,結果卻發生關係,讓島很是擔心。但後來卻是田代要結婚了離職,還從鄉下寄禮物來給同事們!
好像可以說島耕作是被動的,還好最後可說是好的結局,不會每個人都這麼幸運的呀!
Event 2
工作結束被邀去喝酒,卻被帶去了上空酒店,把繪美帶出場卻發現自己不行,只好聊天,還勸他找份正經的工作。結果隔天的面試中有就遇到真名為櫻井惠子的繪美,基於自己的利益島耕作勾選了不錄用,但櫻井還是被錄取了,還進了人事部。某天櫻井約島耕作見面並送了他領帶作為生日禮物,並且和他共舞,把他當成過逝的爸爸了呢!這也算是好的邂逅吧!
I'm Getting Sentimental Over You ( Frank Sinatra )
Event 3
為了福田部長想在上司前立功,島耕作不得不想辦法打破慣例去爭取獎項,評審中西局長的條件竟然是換妻遊戲,但兩個「妻」都是中西出。島耕作因此以出差名義到了北海道,是覺得三人一起欺騙中西的妻子坪內朝子有罪惡感啦!後來坪內還認出島耕作是大學同學的老公!最後坪內還是希望島耕作要好好對待妻子。達成條件果然得獎了,島耕作也似乎有所覺醒想好好對待老婆,但後來的章節看不出來就是。這裡特別的地方在於敘事的順序是3-1-2-4,有意思。
Event 4
公司的聯誼社團二十日會,島耕作介紹了大學同學也是現在的同行五十嵐來參加。五十嵐贏得了高爾夫球賽,得到錄放影機一台。但島耕作的部屬卻拍到了五十嵐作弊的證據,島耕作又驚訝又氣憤,在晚會中的徵名活動中暗示五十嵐,擔任主持人的五十嵐反應很快,掰了過去。
後來五十嵐果然知趣,約島耕作出來說他的情況,原來前妻再婚嫁了有錢人,跟著自己的兒子去找媽媽,還從跟著媽媽的妹妹那兒帶回了錄影帶,但自己卻買不起錄放影機,所以非常想要這個獎項。聽得島耕作也不禁動容。最後徵名活動中五十嵐掰的答案獲選,讓島耕作贏到一台5'超薄電視,島耕作也把這小電視送給五十嵐的兒子了。
Event 5-7
島耕作課內負責的海報竟然被對手抄襲了,害公司損失1000萬!因為懷疑有問題,於是找徵信社調查。這時原來島耕作在別的部門有個情婦鳥海赫子,還是因為感謝感謝到床上去的。偏偏部長又說要在茶水間測試公司的竊聽器產品,卻錄到鳥海洩露機密給外人。島耕作這次又被反將一軍,擔心外遇會因此曝光。後來只好不由此追查,還是認出接頭的人是陽光印刷的矢部,還查到公司內的庭部長也牽涉其中!
鳥海聽勸辭職了,島耕作自以為勝利,把竊聽的錄音帶給鳥海讓他放心。卻發現鳥海竟有偷情的證據,才是致命的王牌!島耕作又再次死裡逃生。
島耕作的直屬長官福田部長,是屬於宇佐美常務派的,而庭部長是屬於水野專務這派的。福田把庭部長涉貪這事壓到年底的部長會議時爆開,順利讓水野專務灰頭土臉,庭部長也被調到九州,陽光印刷更答應賠償公司的損失。島耕作更得到賞識,也進而得到去紐約外派的機會。
耶誕節到來,島耕作和福田部長在外吃飯,結果打回家裡時妻子不諒解,覺得他為工作冷落了家庭,也不願意一起去紐約。島耕作正要搭車回家時,看到了被開除的矢部帶著女兒買最小的聖誕蛋糕,突然間覺得不想回家了,就找徵信社的木暮出來吃宵夜,感嘆男人養家工作卻被老婆數落不關心家人,以及企業間弱肉強食受苦的都是員工。
Event 8
島耕作赴紐約單身上任,上同所大學又同時進公司的日比野介紹島耕作可以去New Deal酒吧。偶然問路的時候島耕作突然問對方「可以的話,陪我喝一杯吧?」結果又出事了。隔天道別後正後悔沒有問電話,但上班去拜訪客戶時,卻發現對方副社長介紹的接洽窗口艾琳,就是剛在想念的人。
島耕作實在是太扯了,都遇到明天會見面的應徵者和合作廠商員工!?